Фамилия Чудайкна — редкий и довольно загадочный случай для русского ономастикона. Сразу бросается в глаза необычное окончание: в русских фамилиях почти не встречается сочетание «-кна» в конце. Чаще всего фамилии оканчиваются на -ов, -ин, -ский, -их или -ко. Это наводит на мысль, что перед нами либо сильно искажённый вариант, либо фамилия нерусского происхождения, адаптированная под русское звучание.

Наиболее вероятная версия — что Чудайкна возникла из прозвища или имени Чудай. Основа «чуд-» в русских говорах многозначна. Она могла означать человека со странностями («чудной»), но также связывалась со словом «чудо» — в смысле умелец, мастер на все руки или удачливый человек. Суффикс «-ай» часто образовывал прозвища от глаголов (например, «гуляй» от «гулять»), так что Чудай могло быть прозвищем того, кто чудит, удивляет окружающих. А вот конечное «-кна» — это, скорее всего, след от притяжательного суффикса, который в разных диалектах звучал по-своему. В некоторых южнорусских и украинских говорах фамилии на -ко (Чудайко) могли при переносе в другую языковую среду потерять конечный гласный или измениться под влиянием местного произношения. Не исключено, что Чудайкна — это русифицированная форма фамилии Чудайко, где «о» перешло в «а», а окончание закрепилось как «-кна».

Есть и другая, менее очевидная версия: фамилия могла быть образована от старого неканонического имени Чудак или Чудай, которое давали в крестьянской среде. В этом случае суффикс «-кн-» мог быть вариантом фамильного суффикса «-кин» (Чудакин), но с редукцией гласного в безударном положении. В документах XVII–XVIII веков встречаются фамилии вроде Чудаков, Чудаев, а Чудайкна могла возникнуть в результате ошибки писаря или местного говора, где вместо «Чудакин» записали «Чудайкна».

Географически фамилия, скорее всего, привязана к югу России или Украине — там чаще встречаются фамилии с суффиксом -ко и мягким окончанием. Носители Чудайкна могли быть потомками крестьян или казаков, чьё прозвище отражало характер или поведение предка: чудаковатого, необычного человека. В любом случае, фамилия уникальна — её носителей, судя по редкости, единицы, и каждый случай заслуживает отдельного генеалогического исследования.