Фамилия Чуфаровская — редкий случай, когда географическая привязка видна сразу, но происхождение основы требует разбора. Суффикс -ск- указывает на типичную модель образования от названия населённого пункта: Чуфарово, Чуфаровка или Чуфаровский. Такие фамилии чаще всего получали дворяне по названию своего поместья, а также бывшие крестьяне, переселившиеся в другие места и записанные по прежнему месту жительства. Сейчас топоним Чуфарово встречается в нескольких регионах — в Мордовии, Рязанской и Нижегородской областях, что делает фамилию полицентричной.

Сложнее с корнем «чуфар». Самая правдоподобная версия связывает его с диалектным словом «чуфара» или «чуфарить» — в рязанских и тамбовских говорах так называли неопрятного, взлохмаченного человека или того, кто суетится без толку. В. И. Даль фиксирует глагол «чуфариться» — наряжаться, чиститься, прихорашиваться, но с оттенком излишнего старания. Возможно, прозвище Чуфар дали человеку с необычной манерой одеваться или с растрёпанными волосами. Менее вероятна связь с тюркским «чуфар» (прокажённый) — эта версия не подтверждается географией распространения фамилии.

Словообразовательная модель проста: основа Чуфар- + суффикс -ов- (принадлежность селу Чуфарово) + окончание -ская (женский род). Мужской вариант — Чуфаровский. Фамилия не относится к крестьянским «уличным» прозвищам на -их/-ых, а имеет книжный, «географический» характер. В дореволюционной России носители фамилии могли принадлежать к духовенству или мелкопоместному дворянству, но сословная принадлежность без конкретных документов остаётся предположением. Написание с двумя «ф» устойчиво, хотя в старой орфографии встречалось «Чуфаровская» с одной буквой.

Среди однокоренных фамилий — Чуфаров, Чуфарин, Чуфаркин. Чуфаровская стоит особняком: она сохраняет прямую отсылку к месту и реже встречается, чем мужской вариант. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать не только в метрических книгах, но и в списках населённых пунктов — само название села Чуфарово могло возникнуть от фамилии первопоселенца Чуфар, замыкая этимологическое кольцо.