Фамилия Чуфаровский — одна из тех, что сразу выдают географическое происхождение носителя. Суффикс -ский в русских фамилиях почти всегда указывает на связь с местностью: либо человек владел землёй (дворянские фамилии по названию поместья), либо родился или жил в селе или городе с таким именем. В случае Чуфаровского наиболее вероятна вторая модель — это так называемая «географическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта.

Таким пунктом могло быть село Чуфарово. Такие топонимы встречаются в России, в частности, в бывшей Симбирской губернии (современная Ульяновская область) и в Мордовии. Основа названия — прозвище или некалендарное имя Чуфар. В русской диалектной лексике «чуфар» — это слово с несколькими значениями. В одних говорах так называли неопрятного, чумазого человека, в других — ворчливого или угрюмого. Однако чаще всего «чуфарить» означало «чавкать», «сопеть» или «пыхтеть» — прозвище могли дать человеку с тяжелым дыханием или небрежной манерой есть. Есть и версия, что корень восходит к тюркским языкам, где схожие по звучанию слова означали «сор» или «мусор», но для фамилии это менее вероятно.

Словообразовательная модель проста: от прозвища Чуфар образовали название села Чуфарово, а от него — фамилию Чуфаровский, то есть «выходец из Чуфарова». Это типичная «помещичья» или «крестьянская» фамилия, которая закрепилась за переселенцами, переехавшими в другие губернии и получившими прозвание по прежнему месту жительства. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто давались по отцу, Чуфаровский — более поздняя и социально маркированная форма, распространённая среди духовенства и служилых людей.

Интересно, что фамилия сохраняет редкий корень, почти исчезнувший из живого языка. Встречаются и однокоренные варианты: Чуфаров (более массовый) и Чуфарин — все они ведут к одному прозвищу. Если ваши предки носили фамилию Чуфаровский, с высокой вероятностью они происходят из Среднего Поволжья, а их родовая память уходит в небольшие села, названные по прозвищу первого поселенца или владельца.