Фамилия Чухраева образована от прозвища или нецерковного имени Чухрай. В основе этого прозвища, скорее всего, лежит украинский или южнорусский глагол «чухрати» — чесать, скрести, драть. В диалектах слово «чухрай» могло означать человека неряшливого, нечесаного, либо того, кто постоянно чешется. Есть и другая, менее вероятная версия: связь с тюркским корнем «чухра» — «пятнистый», «рябой», но для русской фамилии первое объяснение выглядит естественнее.

Суффикс «-ев» указывает на принадлежность: Чухраев — сын Чухрая. Это типичная патронимическая модель, распространённая на юге России, в Белгородской, Воронежской, Ростовской областях, а также на востоке Украины. Фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или казачья — прозвища такого типа часто давали в сельской среде по внешним признакам или поведению.

Интересно, что фамилия Чухраев встречается реже, чем её «брат» Чухров, образованный от той же основы, но с другим суффиксом. В говорах слово «чухра» могло обозначать не только человека, но и засохшую корку на земле или на теле — это добавляет прозвищу оттенок грубоватой бытовой метафоры.

В старых документах фамилия фиксируется с XVII века: в переписных книгах Воронежского уезда упоминаются служилые люди по фамилии Чухраевы. Это подтверждает, что предки носителей фамилии могли быть не просто крестьянами, а казаками или однодворцами — военно-земледельческим сословием южных окраин России.