Фамилия Чухраи — одна из тех, что при ближайшем рассмотрении оказывается неожиданно ёмкой. На первый взгляд она звучит как украинская или даже польская, но её корни ведут в другую степную сторону.

Скорее всего, в основе фамилии лежит тюркское слово «чухра» или «чухрай». В тюркских языках у него несколько значений: «прыщ», «оспа» или «рябой, щербатый». Прозвище Чухрай могли дать человеку со следами оспы на лице — на Руси и в степных регионах такая внешность была заметна и часто становилась основой для фамильного имени. Версия о том, что фамилия образована от украинского глагола «чухрати» (чесать, скрести или быстро идти), менее убедительна: глагол этот слишком бытовой, а прозвище от него звучало бы скорее как Чухрало или Чухрич.

Суффикс -и в этой фамилии — редкий и ценный для этимолога. В русской ономастике он встречается в основном у фамилий польского или украинского происхождения (типа Глинские, Толстые), но Чухраи — другой случай. Окончание -и здесь указывает на форму множественного числа или родительного падежа: буквально «из рода Чухраев». Такая модель типична для фамилий, которые закрепились в южнорусских и украинских землях, где говорили «Чухраи» как «Чухраевы». В официальных документах XIX века эту фамилию могли записать и как Чухраев, но форма на -и сохранилась в более архаичном виде.

Географически фамилия Чухраи тяготеет к югу России и востоку Украины. Встречается в Ростовской области, Краснодарском крае, в документах запорожских казаков. Носители фамилии — не дворяне, а скорее казаки или крестьяне: прозвище по внешнему признаку давали в среде, где не было сложной сословной иерархии. В списках реестрового казачества XVII–XVIII веков фамилия Чухрай (в форме Чухрай, Чухраенко) фигурирует как рядовая.

Интересно, что фамилия Чухраи — одна из немногих, где основа и суффикс не слились в привычное «-ов». Если бы её писали по московскому стандарту, она звучала бы как Чухраев, но южнорусская традиция сохранила более древний способ именования «по роду». Так что фамилия Чухраи — это не ошибка писаря, а живое свидетельство диалектной особенности.