Фамилия Чулакав — редкий случай, когда написание подсказывает путь разбора, но может и сбить с толку. На слух она воспринимается как Чулаков, и именно так её, скорее всего, записывали в большинстве документов. Форма на -ав, а не на -ов, указывает на южнославянское или, что вероятнее, на восточнославянское происхождение, но с региональным фонетическим изменением: в некоторых говорах (например, южнорусских или белорусских) конечное -ов после твёрдого согласного могло редуцироваться и на письме передаваться как -ав. Это не ошибка, а живая черта диалекта, закреплённая в паспорте.

Основа фамилии — прозвище Чулак. В русских говорах у слова «чулак» несколько значений, и все они бытовые, невысокого социального слоя. Самое распространённое — «чулан», «клеть» или «маленькая кладовая». Прозвище могли дать человеку, который жил в тесной каморке, сторожил амбар или, в переносном смысле, был нелюдимым и домоседом. Другое, более редкое значение — «чулок» без пятки или обрывок ткани; в этом случае Чулаком дразнили неряху или бедняка, чья одежда была в заплатах и лохмотьях.

Версия о тюркском происхождении (от «чулак» — «безрукий», «калека») тоже существует, но для фамилии Чулакав она менее вероятна. Тюркские прозвища в русских фамилиях обычно оформляются суффиксом -ов без перехода в -ав, плюс сама основа «чулак» в значении «калека» в русской среде почти не фиксируется как источник прозвищ. Правдоподобнее, что перед нами чисто русское прозвание по месту обитания или внешнему виду.

Сословно фамилия почти наверняка крестьянская или мещанская. Дворянских родов с таким окончанием и такой основой не зафиксировано. Носители фамилии Чулакав — это, скорее всего, потомки крестьян из южных губерний России или с востока Беларуси, где диалектное -ав вместо -ов было нормой. Встречаемость фамилии крайне низкая, что делает её интересным объектом для локальной генеалогии: если предки жили компактно, то по фамилии можно восстановить не только прозвище, но и примерный район выхода.