Фамилия Чулибин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с чудаковатым или необычным поведением человека. В её основе лежит древнерусское слово «чула» или «чуля» — так в северных и центральных говорах называли чудака, странного, не от мира сего человека, либо того, кто постоянно чудит, дурачится, ведёт себя не как все. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Чулибин означает «сын Чулибы», то есть потомок человека с таким прозвищем.

Модель образования здесь типовая для русских фамилий XVI–XVII веков: прозвище на -а (Чулиба) плюс притяжательный суффикс -ин. Интересно, что прозвище «Чуля» фиксируется в исторических документах — например, в новгородских писцовых книгах встречаются крестьяне с таким именованием. Это даёт основания предполагать, что фамилия могла возникнуть именно в северо-западных землях Руси, где говор был богат на подобные экспрессивные формы.

Гораздо менее вероятна, но теоретически возможна связь с диалектным глаголом «чулить» — в некоторых областях так говорили о том, кто щурится или косится, либо о подслеповатом человеке. Однако прозвища по физическому недостатку обычно образовывались от других корней, а «чулить» в этом значении слишком локально и не дало массовых фамилий. Поэтому версия с «чудаком» остаётся основной.

С географией фамилии всё непросто: Чулибины — большая редкость. В дореволюционных переписях и метриках она встречается точечно, преимущественно в Вятской губернии и на Урале. Это не случайно: именно туда в XVII–XVIII веках активно переселялись крестьяне из новгородских и поморских земель, и прозвище могло «уйти» вместе с ними. Сословно предки Чулибиных, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами, реже — мещанами. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Словообразовательно фамилия стоит в одном ряду с более известными Чудиным, Чудаковым, Чубаровым, но отличается от них редким суффиксом -иб- (вместо стандартного -ов- или -ев). Эта форма — прямое свидетельство того, что прозвище Чулиба бытовало как полноценное имя, а не как усечение от другого слова. Если ваш предок был Чулибиным, он почти наверняка происходил из среды, где ценили точное и нешаблонное прозвище, а его носитель, судя по всему, выделялся поведением или характером среди односельчан.