Фамилия Чупани — редкий случай, когда основа почти наверняка не славянская, а тюркская или кавказская. В русском языке нет слова «чупан» в значении имени или прозвища, зато в тюркских языках, особенно в азербайджанском, кумыкском и ногайском, слово «чобан» или «чупан» означает «пастух». Фамилия образована по русской модели с суффиксом -и, который характерен для фамилий, возникших в среде народов Кавказа и тюркского Поволжья: Чупани — буквально «из рода Чупана» или «принадлежащий Чупану». То есть первый носитель был либо пастухом, либо получил прозвище Чупан за сходство с пастухом — по занятию, образу жизни или даже по сказочному персонажу.

Суффикс -и в фамилиях такого типа не указывает на принадлежность одному человеку (как -ов или -ин), а скорее фиксирует родовую группу. В русской ономастике это называют «фамилиями на -и» — они особенно распространены у горских народов, у крымских татар и у народов Дагестана. Чупани могла возникнуть и в среде терских казаков, которые активно заимствовали прозвища у соседей-горцев, и в среде самих тюркоязычных народов, когда их фамилии адаптировали под русскую грамматику.

Другая, менее вероятная версия — прозвище от украинского или южнорусского диалектного слова «чупан» (род короткой верхней одежды, безрукавка). В этом случае фамилия означала бы «человек, который носит чупан» или «тот, кто шьёт чупаны». Но такая версия слабее: слово «чупан» в значении одежды локально и редко, а фамилия Чупани встречается в основном на Северном Кавказе и в Закавказье, где тюркское «пастух» — естественное объяснение.

Географически фамилия тяготеет к Дагестану, Чечне, Ставропольскому краю и Азербайджану. В центральной России она почти не встречается. Это говорит о том, что корни фамилии — в смешении тюркского прозвища и русской фамильной формы, что типично для народов, долго живших в составе Российской империи. Если ваши предки носили фамилию Чупани, скорее всего, они были скотоводами или происходили из среды, где пастушество было основным занятием, а сама фамилия закрепилась как родовое имя в XIX веке при переписях.