Фамилия Чупанин — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять, откуда она взялась, нужно разобрать её по составу, и здесь есть интрига. В основе, скорее всего, лежит прозвище или имя Чупан. Это слово имеет тюркские корни: «чупан» или «чобан» означает «пастух», «овчар». В русских говорах, особенно на юге и в Поволжье, это слово прижилось, и человека, пасущего овец, могли прозвать Чупаном. Соответственно, Чупанин — это «сын Чупана» или «потомок Чупана».

Однако есть и другая, не менее правдоподобная версия, связанная с русским диалектным словом «чупан». В некоторых областях так называли верхнюю мужскую одежду, что-то вроде кафтана или армяка. В этом случае прозвище Чупан мог получить либо портной, шивший такую одежду, либо человек, который постоянно ходил в чупане, и это стало его отличительной чертой. Обе версии — и пастушеская, и «портновская» — имеют равное право на существование.

Суффикс -ин указывает на принадлежность. В русской ономастике фамилии на -ин образуются от основ, оканчивающихся на -а, -я, а также от некоторых других. Чупанин как раз из этого ряда: Чупан + ин. Такая модель типична для северных и центральных регионов России. Фамилия фиксируется в основном в Вологодской, Архангельской и Кировской областях, что косвенно подтверждает её русское, а не южно-тюркское бытование в чистом виде — тюркское слово могло прийти в северные говоры через торговлю или переселенцев.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить картину. Например, существуют фамилии Чупанов и Чупановский. Чупанов — это та же основа, но с другим суффиксом (-ов), что характерно для южнорусских и украинских земель. Чупановский — более поздняя, дворянская или польская форма. Сама фамилия Чупанин выглядит архаично и простонародно: она не получила «облагораживающего» суффикса -ский, а осталась в той форме, в какой её зафиксировали в писцовых книгах. Это говорит о том, что предки носителя фамилии были, скорее всего, крестьянами или посадскими людьми, а не служилым дворянством.