Фамилия Чупковская — типичный пример модели на -ский/-ская, которая в русской ономастике чаще всего указывает на географическое происхождение: так называли выходца из села или местечка с названием Чупково, Чупка или Чупки. Таких топонимов на карте России и Украины несколько, и все они, скорее всего, связаны с некалендарным именем или прозвищем Чупка — производным от «чуп» или «чупка» (хохол, чуб, вихор). В диалектах «чуп» означало пучок волос, а человека с заметным чубом или торчащими волосами могли прозвать Чупком или Чупкой. От этого прозвища пошла и фамилия Чупков, а Чупковская — её женская или «географическая» форма.

Суффикс -ск- в фамилии Чупковская работает как маркер принадлежности к месту. Если предок носил фамилию Чупков, а его дочь или жена стала Чупковской, это было бы необычно для крестьянской среды — в России такие переходы по женской линии не были приняты. Значит, фамилия образована напрямую от названия населённого пункта: «из Чупкова» или «с Чупки». В польской и украинской традиции фамилии на -ский были распространены у шляхты и духовенства, но в русском быту их носили и мещане, и крестьяне, особенно после того, как в XIX веке семинаристам массово давали фамилии по названиям сёл и церквей.

Интересная деталь: фамилия Чупковская встречается заметно реже, чем Чупков, и в основном фиксируется в западных регионах бывшей Российской империи — на территории современной Украины, Беларуси и в приграничных областях России. Это косвенно подтверждает её связь с польско-литовской традицией образования фамилий на -ский, где топонимический принцип был основным. Возможна и другая версия: фамилия могла возникнуть как женская форма от Чупковский — так называли сына или слугу человека по фамилии Чупко, но это менее вероятно, так как суффикс -ск- в русских фамилиях редко выполняет патронимическую функцию.

Таким образом, Чупковская — фамилия, в основе которой лежит прозвище по внешнему признаку (чуб), закрепившееся за местностью, а затем перешедшее на человека, оттуда родом. Носительницы этой фамилии, скорее всего, происходят из семей, живших в селе Чупково или рядом с ним, и их предки могли быть крестьянами, мещанами или, реже, мелкими служилыми людьми.