Фамилия Чупкин образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей: основа + суффикс -ин. Суффикс -ин указывает на принадлежность, и в этом смысле Чупкин — «чей-то сын» или «чей-то человек». Основа здесь — Чупка, а это, скорее всего, не полное имя, а прозвище или уменьшительная форма.

Корень «чуп» в русских говорах имеет несколько значений. Самое прямое — «чуб», «хохол», «вихор». Прозвище Чупка могли дать человеку с заметным, торчащим чубом или с непослушными волосами. В северных и сибирских говорах слово «чупа» означало «неряха», «замарашка», а в некоторых диалектах — «чурбан», «обрубок дерева». Встречается и глагол «чупать» — «есть хлебая», «чавкать», откуда могло возникнуть прозвище любителя поесть или неаккуратного в еде.

Менее вероятна, но возможна связь с тюркскими языками, где «чуп» или «чуб» — «сор», «мусор», однако в русской среде эта версия встречается реже. Прозвище Чупка фиксируется в документах XVI–XVII веков, особенно в новгородских и псковских землях, где диалектная лексика была богата подобными корнями.

Поскольку фамилия заканчивается на -ин, а не на -ов, можно предположить, что её носители происходят из северных или центральных областей России, где суффикс -ин был особенно активен. Социальный состав был разным: от крестьян до посадских людей, но без указания на дворянство. Фамилия не редкая, но и не массовая — встречается спорадически по всей России, с некоторым сгущением в Поволжье и Сибири, куда переселялись выходцы из северных губерний.

Таким образом, Чупкин — фамилия, прямо указывающая на внешность или манеру поведения предка, получившего прозвище Чупка. Никакой загадочной аристократии или сложной этимологии за ней нет, зато есть живая связь с народной речью и бытовыми наблюдениями.