Фамилия Чупкина — женская форма фамилии Чупкин, и её происхождение стоит искать в прозвище или нецерковном имени Чупка. Основа здесь — слово «чупка», которое в русских говорах имело два основных значения. Первое — это «хохолок», «вихор», «чуб» (ср. украинское «чуб» и диалектное «чуп»). Второе, менее известное, — «чупка» могло означать деревянную колотушку или небольшой молоток, что встречается в северных и сибирских говорах. Модель образования простая: к основе Чупк- добавился суффикс -ин, типичный для русских фамилий, указывающих на принадлежность («чей?» — сын или дочь Чупки).

Если отталкиваться от первого значения, то Чупкой в старину могли прозвать человека с заметным, торчащим чубом или вихрами — такую примету легко давали в деревне, где внешность бросалась в глаза. Прозвища по волосам вообще распространены: сравните фамилии Чубаров, Чуприн, Чупрынин. Если же корень связан с орудием труда, то Чупка — это прозвище ремесленника: плотника, бондаря или сапожника, который постоянно работал колотушкой. Вторая версия менее частотна, но не исключена, особенно в регионах, где слово бытовало активно.

Фамилия Чупкина — не самая распространённая, но и не редкая. Она встречается в центральных областях России, особенно в Тверской, Ярославской и Владимирской губерниях, откуда, вероятно, и пошла. В XIX веке Чупкины фиксировались в основном среди крестьян и мещан, что типично для фамилий, образованных от прозвищ, а не от церковных имён. Интересно, что в некоторых переписях встречается вариант Чупков — с суффиксом -ов, что указывает на параллельную модель образования в тех же говорах. Выбор между Чупкин и Чупков мог зависеть от местной традиции: на севере и в центральной России чаще использовали -ин, а на юге — -ов.

С точки зрения ударения, в фамилии Чупкина оно падает на первый слог: Чу́пкина. Это устойчиво, хотя в редких случаях под влиянием диалектов могут смещать ударение на второй слог — Чупкина́, но такое произношение нетипично для литературной нормы. Если искать однокоренные фамилии, то Чупкин стоит в одном ряду с Чуприным, Чубаровым, Чупраковым — все они восходят к одному смысловому гнезду «чуб/чуп».