Фамилия Чупретова — женская форма, а её мужской вариант Чупретов — довольно редкая русская фамилия, которая почти наверняка имеет прозвищное происхождение и связана с диалектным словом. В отличие от фамилий на -ов/-ев, образованных от полных церковных имён, Чупретов явно отсылает к бытовому прозвищу, которое было дано человеку по какой-то характерной черте.

Основа фамилии — «чупрет». Скорее всего, это вариант слова «чупрына» или «чуб» — прядь волос, вихор, хохол. В южнорусских и украинских говорах «чуприна» означает шевелюру, а «чупрун» — человека с заметным, торчащим чубом. Суффикс -ет- здесь может быть уменьшительным или пренебрежительным (как в словах «малец», «хитрец»), то есть «чупрет» — это «чубарик», «хохолок» или даже «небольшой чуб». Соответственно, Чупретов — потомок человека, которого прозвали за его причёску, возможно, за вихор, который не укладывался.

Менее вероятна, но не исключена версия от тюркского корня, где «чубар» означает пёстрый, рябой. В таком случае прозвище могло относиться к человеку с рябым лицом или пёстрой одеждой. Однако фонетический переход «чубар» → «чупрет» неочевиден и требует дополнительных допущений, поэтому версия с «чубом» выглядит естественнее.

Географически фамилия Чупретов встречается в основном на юге России и в регионах, граничащих с Украиной (Курская, Белгородская, Воронежская области), что подтверждает её связь с южнорусской лексикой. Это фамилия крестьянского или казачьего сословия — прозвища по внешним признакам давали в среде, где не было строгой регламентации имён, и ономастика фиксирует такие фамилии как типичные для простонародья XVII–XIX веков.

Однокоренные фамилии — Чуприков, Чуприн, Чубаров, Чубуков — все они образованы от тех же корней «чуб/чупр» и указывают на ту же модель: прозвище по волосам. Чупретова среди них стоит особняком из-за редкого суффикса -ет-, который придаёт фамилии ощущение «уменьшительности» — как если бы предка звали не просто Чубом, а Чубриком.