Фамилия Чупретов — довольно редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Если отбросить самые фантастические версии, остаётся одна крепкая гипотеза: фамилия образована от прозвища или имени Чупр, Чупрет.

В основе лежит диалектное слово «чупрына» или «чупрун» — так в южнорусских и украинских говорах называли чуб, хохол, длинную прядь волос на голове. Человека с заметным, торчащим чубом или небрежной причёской могли прозвать Чупр или Чупрет. Суффикс -ет- в прозвище мог нести уменьшительный или пренебрежительный оттенок (как в словах «кудрявый» — «кудреватый»). Позже от этого прозвища через стандартный патронимический суффикс -ов образовалась фамилия Чупретов, то есть «сын Чупрета».

Есть и менее вероятная версия, связывающая фамилию с тюркским корнем «чупра» — сор, мусор, или с именем Чуприн, но она слабо подтверждается географией: фамилия Чупретов встречается преимущественно в центральных и южных областях России, где диалектное «чупрына» было в ходу. В пользу «чубной» версии говорит и существование однокоренных фамилий — Чуприн, Чупров, Чуприков, Чупреев. Все они образованы от той же основы, но с разными суффиксами.

Сословная принадлежность у Чупретовых, скорее всего, крестьянская или мещанская — такие «прозвищные» фамилии редко встречались у дворянства, которое чаще брало фамилии от географических названий или имён святых. В ревизских сказках XVIII–XIX веков носители фамилии фиксируются в Тамбовской, Рязанской и Воронежской губерниях. Сейчас Чупретовы — немногочисленная фамилия, её можно встретить в Краснодарском крае, Ростовской области и на Украине.