Фамилия Чупрета — редкий случай, когда географическое происхождение прослеживается почти наверняка, а вот значение исходного прозвища остаётся загадкой. В отличие от большинства русских фамилий, она не оканчивается на -ов, -ев или -ин. Форма на -а, -я характерна для западноукраинских и белорусских фамилий, а также для польских. Скорее всего, Чупрета — украинская или белорусская фамилия, пришедшая с территорий, находившихся под влиянием Речи Посполитой.

Основа «чупр-» прямо отсылает к слову «чуб» или «чуприна» — прядь волос, хохол, вихор. В украинском языке «чуприна» означает длинный чуб, который брили наголо, оставляя только на макушке (оселедец). Прозвище Чуприна или Чупрета могли дать человеку с заметной шевелюрой, торчащим вихром или, наоборот, лысому — по контрасту. Суффикс -ет(а) в украинских фамилиях встречается реже, чем -енк(о) или -ук, и может указывать на уменьшительную или пренебрежительную форму: «маленький чуб» или «чупчик». Есть и другая версия: в польском языке «czupryna» — тоже «чуб», а окончание -eta типично для польских фамилий (ср. Косета, Бжозета), так что Чупрета могла быть полонизированной формой.

Точных сведений о сословном происхождении нет, но по модели образования фамилия могла принадлежать как крестьянину (прозвище по внешности), так и казаку. На украинских землях «чуприна» — символ казацкой вольницы, поэтому прозвище могло быть почётным. В современных базах фамилия встречается единично, в основном на западе Украины и в приграничных областях Беларуси. Никаких документированных дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Если сравнивать с однокоренными, то Чуприна, Чуприков, Чуприн — более частые варианты. Чупрета отличается именно суффиксом, который делает её «штучной». Скорее всего, это не изменённая форма, а самостоятельное прозвище, закреплённое за одним родом. Спорных версий здесь две: либо это «чуб» как деталь внешности, либо прозвище по поведению (от «чуприть» — в значении «ерошить», «взлохмачивать»). Первая правдоподобнее — большинство фамилий на «чуб» описывают именно внешний признак, а не действие.