Фамилия Чупреев образована от прозвища Чупрей, которое, вероятно, образовано от диалектного нарицательного «чуприна», то есть «чуб, хохол на голове», «ратные доспехи». Скорее всего, прозвище Чупрей либо содержало указание на особенности внешности основателя фамилии (наличие чуба), либо на род деятельности предка (воин, мастер по изготовлению доспехов). Согласно другой гипотезе, основой для прозвища Чупрей послужило слово «чупра», которое в вятских говорах означало «замарашка». В таком случае Чупреем могли называть неряшливого, неаккуратного человека. Так и прозвище Чупрей закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Чупреев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чупрей, со временем получил фамилию Чупреев.