Фамилия Чупрыны — один из тех случаев, когда написание подсказывает, где искать корни. Форма на -ы, а не на стандартные -ов или -ин, сразу выдает географию: это типичный северный или сибирский вариант бытования фамилии. В старых русских говорах и в украинском языке окончание -ы/-их встречалось в фамилиях, образованных от прозвищ или притяжательных прилагательных во множественном числе. Чупрыны — буквально «из семьи Чупрыны», то есть «чьи?» — Чупрыны. Такая модель особенно характерна для Архангельской, Вологодской областей и некоторых районов Сибири, куда переселенцы принесли этот говор.

Основа фамилии — прозвище Чупрына. В русских диалектах «чупрына» (или «чупрун») означало чуб, хохол, прядь волос, торчащую вверх или на лоб. Прозвище могли дать человеку с заметной, непослушной шевелюрой, которую он не зачесывал гладко. В украинском языке «чуприна» — то же самое, длинная прядь волос на макушке, которую оставляли, выбривая голову. Поэтому версия о южнорусском или малороссийском корне тоже имеет право на существование, хотя окончание -ы все же склоняет к северному варианту.

В отличие от фамилий на -ов (Чупрынов), которые образовывались по стандартной модели «чей сын?», форма Чупрыны закрепилась как коллективное прозвище целого рода. Это могло означать, что в деревне или на посаде семью знали как «Чупрыны», то есть «те, у кого чупрына» — возможно, у основателя рода был заметный чуб, или он носил шапку с хохлом. Со временем это прозвище перешло в фамилию и закрепилось за потомками.

Спорных версий тут немного: основа прозрачна, а суффикс однозначно указывает на регион. Если бы фамилия оканчивалась на -ин, можно было бы говорить о прямой связи с именем Чупр (редкая форма от Прокофий или Евстигней), но написание Чупрыны этого не подтверждает. По сути, перед нами фамилия-указатель на внешность предка, сохранившая архаичную грамматическую форму. Носители Чупрыны, скорее всего, происходят из семей, живших на Русском Севере или в Сибири, где такая модель фамилий была нормой, а не исключением.