Фамилия Чупрыно — редкий случай, когда модель образования почти полностью перекрывает значение основы. Если отбросить типичные для восточнославянских фамилий суффиксы -ов, -ин или -ский, то перед нами южнославянский или, точнее, украинский след. Формант -о здесь не окончание, а часть основы, которая застыла в именительном падеже. Такие фамилии характерны для украинской ономастики, где фамилии на -о (Шевченко, Коваленко) не склоняются и часто происходят от прозвищ или профессий, оформленных уменьшительным суффиксом.

Основа Чупрын- прямо отсылает к слову «чуприна» — так в украинском и южнорусских говорах называли чуб, хохол, длинную прядь волос на голове. В старину это была не только прическа: чуприна считалась знаком казацкой вольности, мужской удали. Прозвище Чупрына могли дать человеку с заметным, пышным чубом, который он носил с вызовом. Возможен и переносный смысл — так могли прозвать задиру или гордеца.

В русских говорах слово «чупрына» иногда означало «вихор» или «клок волос, торчащий в разные стороны», что тоже годится для прозвища. Но фамилия Чупрыно — не просто прозвище в чистом виде. Отсутствие патронимического суффикса (-енко, -ук) или притяжательного (-ов) указывает, что она могла закрепиться в форме самого прозвища, без дополнительного оформления. Такое бывает при поздней фиксации фамилий в крестьянской среде, особенно на западе Украины или в Беларуси, где процесс шел медленнее.

Спорных версий здесь немного. Можно было бы связать с литовским čupra — «куст, пучок», но это натяжка: ареал фамилии (Украина, юг России) не дает оснований для балтского корня. Правдоподобнее всего — исконное славянское происхождение от прозвища по внешнему признаку, которое в украинской среде не стали переделывать в фамилию с суффиксом, а оставили как есть.

Социальный контекст тоже прочитывается. Чупрыно — фамилия недворянская, без суффикса -ский, указывающего на шляхетское происхождение. Носители — скорее всего, потомки казаков или крестьян, у которых прозвище закрепилось как родовое имя. Географически фамилия встречается в Черниговской, Полтавской областях, а также в Краснодарском крае — там, куда переселялись запорожские казаки.