Фамилия Чвалун — редкий пример восточнославянской фамилии, образованной не от имени или профессии, а от глагольной основы с яркой экспрессивной окраской. В её основе лежит диалектный глагол «чвалить» или «чваниться» — то есть вести себя надменно, кичиться, важничать. В украинских и южнорусских говорах слово «чвал» означало «хвастун», «гордец», а в некоторых регионах — «человек, который много и громко говорит». Суффикс -ун в этой модели указывает на деятеля: так же построены фамилии Говорун, Болтун, Скакун. Чвалун — буквально «тот, кто чванится» или «хвастун». Прозвище могли дать человеку с заметной манерой поведения — не обязательно в осуждение, скорее как запоминающуюся черту.

Ареал фамилии подсказывает, что она скорее украинская, чем великорусская. Формант -ун типичен для украинской ономастики: в русских фамилиях чаще встречаются суффиксы -ов/-ев, -ин. Выходцы с Правобережья или Слобожанщины могли принести её в другие регионы. Интересно, что фамилия не перешла в более привычную форму «Чвалунов» — это значит, что она закрепилась в документах именно в «голом» виде, без патронимического суффикса, что характерно для украинской традиции фиксации прозвищ.

Спорная версия — связь с литовским «čvalas» (неуклюжий человек) или польским «czwal» (трус). Но для славянского уха первичное значение «чваниться» лежит на поверхности, а балтийские параллели выглядят искусственным притягиванием. Есть и более прозаичное объяснение: в некоторых говорах «чвал» означало «плохо скроенная одежда», так что прозвище могло относиться к небрежному портному или неряхе.

Социальный состав носителей фамилии — в основном крестьянство и казачество, без привязки к дворянству. Никаких знаменитых Чвалунов в истории не зафиксировано, что типично для фамилий с пренебрежительным оттенком: такие прозвища редко переходили в высшие сословия, где предпочитали более благозвучные родовые имена. Сегодня фамилия встречается единично, в основном на Украине и в южных областях России.