Фамилия Дедковский образована по типичной для украинских и польских земель модели: к основе Дедок- добавился суффикс -овск-, который превращает прозвище в фамилию со значением принадлежности («из рода Дедков»). Корень здесь — прозвище Дедок, напрямую связанное со словом «дед». В славянской традиции так могли назвать не только пожилого человека или дедушку по отцовской линии. Часто прозвище Дедок давали ребенку, который рано потерял отца и воспитывался дедом, или, напротив, мальчику, который казался старше своих лет — был рассудительным, степенным. В некоторых говорах «дедок» также означало домового или лешего, но для фамилии эта версия менее вероятна.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще встречаются в северных и центральных регионах Руси, фамилии на -овский/-евский (в польском варианте -owski) характерны для западнорусских земель, Беларуси, Украины и Польши. Дедковские, скорее всего, происходят из тех мест, где долгое время пересекались восточнославянские и польские ономастические традиции — например, с Волыни, Подолья или Гродненщины. Носители фамилии могли принадлежать к шляхте или казацкой старшине, так как суффикс -ский часто указывал на дворянское происхождение, но со временем такие фамилии распространились и среди крестьян.

Ошибкой было бы считать, что фамилия Дедковский образована напрямую от слова «дед» с помощью суффикса -ковский. Промежуточная форма — Дедок — обязательна: именно от неё пошла фамилия Дедков, а уже от неё, при помощи патронимического суффикса, — Дедковский. В документах XVIII–XIX веков можно встретить параллельные варианты написания: Дедковский и Дедковскій, что связано с дореволюционной орфографией. Точную дату появления фамилии установить сложно, но процесс её закрепления шёл в XVII–XVIII веках, когда на украинских землях активно оформлялись наследственные родовые имена.