Фамилия Дидковский — характерный пример того, как украинская модель фамилии на -ский закрепила за родом прозвище по старшему мужчине в семье. В основе лежит слово «дидко», которое в украинских и некоторых южнорусских говорах обозначало «дед» или «дедушка». В ряде регионов у этого слова был и второй, более узкий смысл — «знахарь», то есть деревенский лекарь, хранитель народных знаний. Так что прозвище Дидко мог получить либо пожилой человек, к которому обращались уважительно по возрасту, либо тот, кто занимался врачеванием и знахарством.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: к основе Дидк- добавили суффикс -ов- (указывающий на принадлежность), а затем типичный для шляхетских и казацких фамилий суффикс -ский. Такую конструкцию — Дидковский — буквально можно прочитать как «потомок того, кого звали Дидко». Это не единственный случай, когда украинская фамилия на -ский строится от простого прозвища, а не от названия местности: однокоренные фамилии Дидко, Дидков, Дидкевич образованы по другим, более старым моделям, и Дидковский выглядит среди них как более поздняя, «престижная» форма.

Точное место возникновения фамилии установить сложно — такие фамилии фиксировались в разных регионах Украины и на пограничных с ней территориях. Однако суффикс -ский в украинской среде часто получали семьи, стремившиеся подчеркнуть свой статус, что делает эту фамилию не только бытовым прозвищем, но и социальным маркером.