Фамилия Дедушек — редкий пример русской фамилии, образованной не от имени, а от степени родства с помощью суффикса -ек. В отличие от привычных Дедов или Дедушкин, здесь работает уменьшительно-ласкательная модель: исходное слово «дедушка» превратилось в «дедушек» — так в быту называли старшего мужчину в семье, обычно самого уважаемого или самого пожилого. Суффикс -ек придаёт фамилии фамильярный, почти деревенский оттенок: это не официальное «дед», а домашнее «дедушек», «дедуля».

Такая форма фамилии — большая редкость. Обычно от слова «дед» образовывали фамилии через суффиксы -ов (Дедов) или -ин (Дедушкин). Вариант Дедушек стоит в ряду фамилий вроде Братушек, Сыночек, где родственная связь передаётся через ласкательную форму. Вероятнее всего, фамилия закрепилась за человеком, которого в окружении звали «дедушком» — не обязательно по возрасту, возможно, по прозвищу за характер или внешность.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине. Встречается в реестрах казачьих родов и в документах Воронежской, Курской, Харьковской губерний XIX века. Могла возникнуть и в среде белорусских крестьян, где уменьшительные формы на -ек особенно распространены. В центральных и северных областях России фамилия почти не фиксируется.

Сословная принадлежность носителей — почти исключительно крестьянство: в ревизских сказках Дедушеки значатся как однодворцы и государственные крестьяне. Дворянских родов с такой фамилией нет. Это логично: прозвище «дедушек» было внутрисемейным или уличным, а не официальным прозванием, которое давали при записи в писцовые книги.

В современном русском языке фамилия склоняется как существительное мужского рода: Дедушек, Дедушека, Дедушеку. Не путать с фамилией Дедушко — та образована по украинской модели с окончанием -о. Дедушек — форма с нулевым окончанием, типичная для восточнославянских фамилий на согласный.