Фамилия Дедушок звучит непривычно — слишком ласково для официального родового прозвища, но именно в этом и кроется ключ к её происхождению. В отличие от распространённых «отцовских» фамилий (Иванов, Петров), эта образована не от имени, а от прозвища или даже термина родства с уменьшительно-ласкательным суффиксом -ок. Основа здесь — «дед», «дедушка». Фамилия Дедушок, скорее всего, возникла как уличное прозвище младшего члена семьи, которого в шутку или по обычаю называли «дедушком» за серьёзность, медлительность или внешнее сходство с пожилым родственником. В крестьянской среде такие прозвища часто закреплялись за детьми или внуками и со временем становились фамилиями.

Словообразовательная модель редкая. Обычно фамилии от слова «дед» образуются через суффиксы принадлежности: Дедов, Дедушкин, Дедков. Суффикс -ок в данном случае не указывает на принадлежность кому-то (как -ов или -ин), а превращает слово в самостоятельное имя или прозвище. То есть Дедушок — это не «сын Дедушки», а сам «Дедушок», человек, которого так окликали. По этой же модели построены фамилии Жучок, Внучок, Сыночек, которые фиксируют прозвище, а не отчество.

Географически фамилия Дедушок встречается крайне редко. Основные очаги — западные регионы России (Брянская, Смоленская области), а также Беларусь и Украина. Это объяснимо: в украинском и белорусском языках уменьшительная форма «дідусь» (дедушка) близка к «дедушок», и фамилия могла возникнуть именно в юго-западной диалектной среде. В центральных и северных областях России предпочли бы форму Дедушкин.

Версия о происхождении от профессии (например, «дед» как старый солдат или отставной служивый) менее правдоподобна, так как суффикс -ок придаёт слову именно ласкательный, домашний оттенок, а не профессиональный. Скорее всего, первый носитель фамилии был либо самым младшим в семье, либо получил прозвище в детстве и сохранил его на всю жизнь. Фамилия не документирована в дворянских родословных книгах — это чисто крестьянское или мещанское прозвание, которое осталось в памяти семьи как тёплое воспоминание о предке.