Фамилия Делески — нечастая, и её происхождение почти наверняка связано с географическим названием, а не с личным именем или прозвищем. Суффикс -ски (или -ский) в славянских фамилиях указывает на связь с местностью: так называли человека, который родом из какого-то села, усадьбы или местности. В польской и западнорусской традиции это одна из самых распространённых моделей образования фамилий у шляхты и крестьянства.

Основа Деле- может отсылать к нескольким топонимам. Самый вероятный — польское или белорусское поселение Деле (Dziele, Dziela) или похожие названия вроде Делево, Делец. Такие пункты встречаются на территории современной Польши (Мазовше, Подляшье) и в западных областях Беларуси. Если фамилия имеет литовский или жемайтский след, то корень мог быть от личного имени или прозвища, связанного с глаголом «делить» (dėlioti — раскладывать, делить), но это менее надёжная гипотеза.

В русском контексте фамилия Делески — явный пришелец с запада. Она могла попасть в Российскую империю вместе с переселенцами из Царства Польского, после разделов Речи Посполитой, или через дворян, служивших на окраинах. Форма без окончания -ий (Делески, а не Делесский) — характерный признак польской или белорусской передачи: так фамилию записывали по живому произношению, без книжной русификации.

Однокоренные фамилии — Делецкий, Делевич, Делес — встречаются редко, что подчёркивает локальный характер исходного прозвища. Носители фамилии Делески, скорее всего, происходят из одного компактного региона, где существовал хутор или деревня с таким названием. Точное место сегодня установить сложно, но географический след — единственное, что можно утверждать с уверенностью, не прибегая к догадкам.