Фамилия Делеский — редкий случай, когда географическое происхождение прослеживается почти напрямую. Её основа — топоним Делес, название населённого пункта в бывшем Митавском уезде Латвийской ССР. Так могли прозвать выходца из этого места.

Модель образования типична для славянских фамилий: к названию места прибавили суффикс -ский. В польской и западнорусской традиции такой суффикс часто указывал на дворянское происхождение или просто на связь с местностью — «из Делеса». Сравните с фамилиями, образованными по тому же принципу: Залесский, Озерский, Дубовский.

Интересно, что носители фамилии встречаются далеко за пределами Прибалтики. В Книге памяти Свердловской области упоминается Корней Корнеевич Делеский, родившийся в 1887 году в деревне Такульшак Перекопского района Таврической губернии. А в Книге памяти «Хранить вечно» (Акмолинская область, Казахстан) есть запись о Николае Генриховиче Делеском 1918 года рождения. Разброс мест рождения — от Крыма до Казахстана — говорит о том, что носители фамилии активно перемещались, возможно, в ходе столыпинских переселений или позже, в советское время.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в ряду «географических» на -ский. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Деле́ский. Вариант с ударением на первый слог (Де́леский) встречается реже и, возможно, является искажением в устной речи.