Фамилия Дермешкова — женская форма фамилии Дермешков, и её происхождение стоит искать в прозвище, которое могло быть связано с диалектным словом «дермеш» или «дермаш». В русских говорах, особенно в северных и уральских областях, так называли невысокий кустарник, заросли, а иногда и просто корявый, цепкий куст. Человек, получивший такое прозвище, мог жить в лесистой, заросшей местности или, в переносном смысле, обладать неуживчивым, «колючим» характером. Такой тип прозвищ — от названий растений — обычен для русской ономастики, но именно «дермеш» встречается редко, что делает фамилию заметной.

Словообразовательная модель типична для центральной России: основа «Дермеш-» плюс суффикс «-к-» (указывающий на принадлежность, часто в форме уменьшительного или уничижительного оттенка) и окончание «-ов». Суффикс «-ов» в фамилии Дермешков (а значит, и в Дермешкова) говорит о том, что предок был крестьянином или посадским человеком, а не дворянином, так как дворянские фамилии чаще образовывались с суффиксом «-ский». Впрочем, есть и вторая, менее вероятная версия: основа могла быть тюркской. У некоторых тюркских народов «дермеш» означает «собранный», «сведённый вместе», и такое прозвище могло закрепиться за пришлым человеком, переселенцем. Но географическая привязка фамилии — она встречается в основном в Вологодской, Кировской областях и в Пермском крае — склоняет к первой, славянской диалектной версии, так как именно в этих краях слово «дермаш» фиксируется в говорах.

Интересная деталь: в старых переписных книгах XVII века встречаются однокоренные прозвища — Дерма, Дермашко. Это были имена-прозвища, которые потом легко превращались в фамилии. Если предок Дермешковых носил имя Дермашко, то фамилия образовалась напрямую от него с помощью суффикса «-ов». Таким образом, Дермешкова — это не «женская версия мужской фамилии», а её законная историческая форма: дочь или жена Дермешкова.

Сословно носители фамилии, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами, возможно, занимались лесным промыслом или земледелием в нечернозёмной полосе. Никаких выдающихся исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано, что и неудивительно: фамилия редкая, локальная, не попавшая в дворянские родословные книги. Её ценность — в сохранении забытого диалектного слова, которое уже почти не услышишь в живой речи.