Фамилия Дерпа — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. Если вы её носитель, велика вероятность, что ваши предки родом с северо-запада России, из Псковской области, или из соседней Эстонии. Дело в том, что Дерпа — это старое, бытовавшее в русской речи название эстонского города Тарту. До 1917 года город официально назывался Дерпт, а его жителей называли дерптцами или, в просторечии, дерпами. Фамилия могла закрепиться за человеком, который переехал из Дерпта в другую местность: «откуда родом?» — «из Дерпа», и прозвище приросло к нему и его детям.

Словообразовательная модель здесь простая: основа топонима (Дерпт, в разговорном сокращении Дерп) плюс суффикс -а. В русской ономастике такой суффикс встречается реже, чем -ов или -ин, и часто указывает на прозвище, а не на патроним (по отцу). Сравните с фамилиями Тарха, Шуя или Волга — все они образованы от названий мест без стандартного родового суффикса. Это отличает Дерпу от массы фамилий на -ов/-ев и делает её более «короткой» и узнаваемой.

Есть и вторая, менее вероятная версия. В некоторых говорах «дерпой» могли называть человека, который дерётся или скандалит (от глагола «драть» с перегласовкой корня). Но эта гипотеза слабая: для такого значения в русском языке есть более распространённые «Драчов», «Дериглазов», «Дерябин». Связь с немецким derb (грубый, крепкий) тоже возможна, но только если носители фамилии — потомки остзейских немцев или обрусевших колонистов, что для редкой фамилии маловероятно без документальных подтверждений.

По сословному составу данные разрознены. Дерпы встречаются и среди крестьян Псковской губернии, и среди мещан, и в среде духовенства — например, в XIX веке в семинариях иногда давали фамилии по месту рождения или учёбы, так что студент из Дерпта мог получить фамилию Дерпский или Дерпа. Фамилия недворянская, в «Бархатную книгу» и родословные сборники она не попала, что типично для поздних топонимических прозвищ.

Итог: фамилия Дерпа — это, скорее всего, «географический ярлык», указывающий на выходца из Тарту (Дерпта). Она короткая, редкая и несёт в себе следы исторических связей России с Прибалтикой, особенно активных после завоевания Ливонии при Иване Грозном и в период существования Дерптского университета, куда ехали учиться со всей империи.