Фамилия Дерепа — редкий случай, когда прозвище почти не изменилось за века. В ней нет типичного русского суффикса -ов или -ин, который приклеивается к основе. Это «чистая» форма: само прозвище стало фамилией. Такое часто случалось на юго-западе, в украинских и белорусских землях, где фиксация фамилий шла позже и проще, без обязательного добавления патронимического суффикса.

Корень слова — «дереп-», который прямо указывает на действие. В украинском языке «дерепа» или «дерепка» — это царапина, ссадина, а глагол «дерепити» означает «драть», «царапать», «чесать». В польском есть похожее «drapać» (чесать) и «drapa» (царапина). Прозвище Дерепа могли дать человеку с изуродованной кожей, например, после болезни (оспа), или тому, кто постоянно чесался. Но есть и вторая, бытовая версия: так могли назвать неумелого работника, который портил материал, «драл» его, или, наоборот, того, кто занимался трепанием льна или шерсти — работой, где без царапин не обойтись.

С точки зрения словообразования, это типичное прозвище-характеристика по внешнему признаку или действию. Встречается оно почти исключительно на территории современной Украины (особенно в Черниговской, Сумской, Полтавской областях) и в прилегающих южных районах России, куда шла миграция. Встретить Дерепу в северных русских областях маловероятно — там эту фамилию не образовывали, а принесена она могла быть только переселенцами.

Среди однокоренных фамилий — Дерепов, Дерепко, Дерепчук, Дерепянко. Но Дерепа стоит особняком: она не говорит о родовой принадлежности («чей сын?»), а напрямую сохраняет прозвище предка. Носителю фамилии стоит искать свои корни не в московских переписях, а в реестрах казаков или метрических книгах Левобережной Украины XVIII–XIX веков — там вероятность найти «своего» Дерепу выше всего.