Фамилия Дешевков образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей: от прозвища или имени через суффикс -ов, который указывает на принадлежность («чей?» — Дешевков, то есть сын или потомок Дешевка). Основа здесь — слово «дешевый», но не в современном бытовом значении «недорогой», а в более старом, оценочном смысле.

В русских говорах и в языке XVII–XVIII веков «дешевый» могло означать «низкий по качеству, плохой, негодный», а также «дешевый человек» — то есть скупой, мелочный или ничтожный. Прозвище Дешевок или Дешевка давали человеку, которого считали прижимистым, либо тому, кто торговал дешевым товаром, либо, напротив, человеку невысокого социального положения. Суффикс -ок в основе (Дешевок) характерен для прозвищ с уменьшительно-пренебрежительным оттенком, что усиливает негативную окраску. Позже от формы Дешевок через притяжательное прилагательное возникла фамилия Дешевков.

Стоит отметить, что фамилия довольно редкая. Она не встречается в крупных дворянских родословных книгах и, скорее всего, имеет крестьянское или мещанское происхождение. Географически Дешевковы чаще всего фиксируются в центральных и южных регионах России, особенно в Воронежской, Тамбовской и Рязанской губерниях — там, где были сильны традиции прозвищ по внутренним качествам.

В отличие от фамилий с корнем «дорог-» (Дорогов, Дорогин), которые могли быть и охранительными именами, Дешевков почти наверняка отражает ироничное или нелестное прозвище, данное предку. В современном языке фамилия утратила первоначальный негативный оттенок и воспринимается просто как исторически сложившееся родовое имя.