Фамилия Дейниковская — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы разобраться, стоит начать не с корня, а с суффикса. Окончание -ская указывает на типичную модель для польской, украинской или белорусской шляхты, а также для русских дворянских фамилий, образованных от названий имений или географических пунктов. Если в основе действительно лежит топоним, то предки Дейниковской могли получить фамилию по названию населённого пункта вроде Дейники, Дейниково или Дейниковка. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России, хотя точного совпадения в современных справочниках нет.

Основа «Дейник» — это, скорее всего, прозвище или производная форма от имени. Самое правдоподобное объяснение: «Дейник» — вариант украинского или белорусского слова «дейнека», которое в XVII–XVIII веках означало казака, вооружённого дубиной (от «дєя» — палка, дубина). В истории известны дейнеки — участники казацких восстаний на Левобережной Украине. Если это так, то родоначальник Дейниковских мог быть либо военным, либо прозвище закрепилось за человеком с грубой, прямой манерой поведения.

Другая версия — от канонического имени Дий (от греческого «Диос» — божественный). В народной речи имя Дий могло трансформироваться в Дей, а от него — через отчество — появился Дейник. Модель «имя + -ник» встречается в фамилиях типа «Иванник» (от Иван), так что Дейник могло быть просто сыном Дея.

Суффикс -овск-/-евск- в фамилии Дейниковская — вторичный. Сначала, вероятно, возникла фамилия Дейник (по прозвищу или отчеству), а затем, при переходе в дворянское сословие или при переселении, к ней добавили дворянский формант -ский, чтобы звучало «благороднее». Такое «наращивание» было распространено в XIX веке среди духовенства и мещан, желавших подчеркнуть статус.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основной ареал — западные регионы России, а также восток Украины и юг Беларуси. Среди известных носителей данных нет, что только подтверждает: Дейниковская — фамилия локальная, скорее всего, деревенская или местечковая, не попавшая в большие родословные книги.