Фамилия Дейникин — редкий пример прозвища, застывшего в форме притяжательного прилагательного с суффиксом -ин. Основа здесь — не имя и не профессия, а, скорее всего, диалектное или искажённое слово «дейник». В русских говорах так называли человека, который занимается делом, работает споро, или же, напротив, болтуна и пустомелю: глагол «дейничать» в ряде областей означал «говорить вздор, балагурить». Какое из значений легло в основу прозвища — сказать трудно, но вторая версия, с оттенком иронии, встречается в ономастике чаще: прозвища от глаголов речи давали людям бойким, словоохотливым.

Модель образования проста: прозвище Дейник (или Дейня) плюс суффикс -ин, который в русской фамильной системе указывал на принадлежность: «чей?» — Дейникин, то есть сын или потомок Дейника. Суффикс -ин типичен для фамилий, образованных от основ на -а, -я, и встречается у восточнославянских фамилий повсеместно, но сама основа — Дейник — встречается нечасто. В документах XVII–XVIII веков можно найти похожие прозвища Дейка, Дейко, но Дейник — форма более редкая, возможно, локальная.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским областям, где говоры сохраняли формы с корнем «дей-» в значении «делать». В украинском языке «дійник» — это подойник, но для прозвища такое значение маловероятно: скорее, это случайное созвучие. Если же допустить украинское влияние, то Дейник мог быть прозвищем человека, связанного с молочным хозяйством, но эта версия слабее, так как подойник — предмет, а не действие, а прозвища от названий утвари редки.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Дейкин, Дейнекин, Дейнега — показывает, что все они восходят к разговорным формам от «деять» (делать) или к диалектному «дейный» (дельный, работящий). Дейникин стоит в этом ряду особняком: у него нет суффикса -ег- или -к-, который часто придаёт фамилиям украинский или южнорусский колорит, зато есть редкая основа, не потерявшая связи с глаголом. В XIX веке фамилия фиксируется в основном в Курской, Воронежской и Харьковской губерниях — областях, где смешивались великорусские и малорусские говоры.

Искать в фамилии Дейникин дворянские корни не стоит: она явно крестьянского или посадского происхождения, без признаков искусственного книжного образования. Носители фамилии — потомки человека, которого в деревне прозвали Дейником за его манеру говорить или за трудолюбие, и прозвище это закрепилось за родом.