Фамилия Дейнейкин — редкий случай, где географическая привязка оказывается едва ли не важнее морфологии. Если отбросить типичный для русских фамилий суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — Дейнейкин, то есть сын или потомок Дейнейки), остаётся основа «Дейнейк-». Именно она ведёт в южнорусские и украинские говоры, где фамилия и встречается чаще всего.

В основе, скорее всего, лежит прозвище Дейнейка. Это уменьшительная форма от имени Дейн (Дейна) — народной версии крестильного имени Дионисий (в просторечии Денис). Чередование «н» и «й» в русских говорах не редкость: Денис превращался в Дейна, а от него — в Дейнейку. Такой путь типичен для фамилий на -ейкин, -айкин, -ейченко: они часто возникали как «домашние» варианты имён. Суффикс -ейк- придавал прозвищу ласкательный или фамильярный оттенок, как в словах «дяденька» или «тетейка».

Менее вероятная, но не исключённая версия — связь с диалектным глаголом «дейнить» (бездельничать, шататься без дела). В этом случае Дейнейка — прозвище ленивого или праздного человека. Однако для фамилий с суффиксом -ейкин такая семантика встречается реже, чем производные от имён. К тому же, если бы прозвище было от глагола, мы чаще видели бы форму Дейнин или Дейнов, а не с растянутым -ейк-.

В социальном плане Дейнейкины — почти наверняка потомки крестьян или мещан из чернозёмных губерний (Курской, Воронежской, Харьковской) или с Кубани. Фамилия не дворянская, не купеческая — она из тех, что фиксировали по отцу или деду при переписях в XIX веке, когда крестьянам массово присваивали фамилии по уличным прозвищам. Сегодня Дейнейкины встречаются рассеянно, без чёткого гнезда, что тоже говорит о позднем и неаристократическом происхождении.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Дейнекин, Дейнека, Деникин — показывает, что все они восходят к одному имени (Дионисий-Денис), но разошлись в написании из-за местных говоров и ошибок писарей. Дейнейкин — самый редкий вариант, возможно, искажённый при записи: в документах могли написать «Дейнейкин» вместо «Дейнекин» под влиянием акающего произношения.