Фамилия Дичковские — это пример того, как одно и то же слово могло дать несколько разных путей для прозвища. В её основе лежит слово «дичок», но его значения в разных славянских диалектах сильно расходились. Самая очевидная версия отсылает к садоводству: дичок — это непривитое плодовое дерево. В этом случае прозвище Дичковый мог получить садовод, который занимался прививкой или разведением таких деревьев. Однако в украинских говорах у того же слова совсем другой смысл — «пчелиный рой из чужой пасеки». Здесь Дичковым называли бортника или пчеловода, который собирал чужие рои. Третье значение — «овёс», что указывает на крестьянина или торговца этой культурой. Наконец, не стоит сбрасывать со счетов и переносное значение: дичком в народе называли нелюдимого, застенчивого человека — так прозвище могло закрепиться по черте характера.

Фамилия образована по типичной для западных и южных регионов модели: к основе на -ов-/ -ев- добавляется суффикс -ский, который изначально указывал на принадлежность к роду или местности. Форма Дичковские (во множественном числе) характерна для польской и украинской традиции, где фамилии на -ский часто обозначали целый род или шляхетскую семью. Это не значит, что все носители фамилии были дворянами, но сама модель говорит о том, что фамилия закрепилась в тех краях, где польское влияние было сильным.

Среди носителей фамилии известен Владимир Семёнович Дичковский — популярный ребёнок-актёр советского кино. Он сыграл белокурого упрямца Генку Петрова в фильмах по произведениям Анатолия Рыбакова, и эта роль сделала его узнаваемым для зрителей 1960–70-х годов.

Точное место и время возникновения фамилии назвать сложно: процесс формирования фамилий на этой территории был длительным, и разные ветви рода могли получить фамилию независимо друг от друга в разных регионах.