Фамилия Дичковский — одна из тех, где за основу взято не личное имя, а прозвище или профессиональное занятие. В её центре лежит слово «дичок» — многозначное, но с ярким бытовым оттенком. Чаще всего дичком называли непривитое плодовое дерево, поэтому первая и самая прямая версия: Дичковским могли прозвать садовода. Человека, который имел дело с дикими, неокультуренными саженцами, либо разводил их, либо прививал.

Но у этого же слова есть и переносное значение — нелюдимый, застенчивый, диковатый человек. Так что прозвище Дичковый могло закрепиться за предком с замкнутым характером, и уже от него пошла фамилия через типичный для западнорусских и украинских земель суффикс -ский. Такая модель образования — от прозвища на -овый через притяжательное прилагательное — встречается реже, чем от имени, но вполне закономерна.

Есть и третья, менее очевидная версия, связанная с украинским говором. Там «дичок» — это не только дерево, но и пчелиный рой, прилетевший с чужой пасеки, или даже овёс. Соответственно, Дичковым могли назвать бортника-пчеловода, который собирал такие дикие рои, или крестьянина, торговавшего овсом. В любом случае фамилия указывает на конкретное занятие или свойство человека, а не на географию.

Из носителей фамилии наиболее известен Владимир Семёнович Дичковский — популярный в СССР ребёнок-актёр. Он сыграл белокурого упрямца Генку Петрова в фильмах по произведениям Анатолия Рыбакова, и эта роль сделала фамилию узнаваемой для нескольких поколений зрителей.