Фамилия Дичковская образована по самой распространённой у славян модели — от названия места, где жил или откуда происходил её первый носитель. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к географическому объекту, а окончание -ая — на женскую форму (в мужском варианте фамилия звучит как Дичковский). Такие фамилии в XVII–XIX веках часто получали дворяне, владевшие поместьями, или выходцы из сёл и местечек, желавшие подчеркнуть своё происхождение.

В основе фамилии лежит название населённого пункта — скорее всего, Дичково или Дички. Топонимы с корнем «дич-» встречаются в Беларуси, на Украине и в западных областях России. Например, есть село Дички в Ровненской области Украины и деревня Дичково в Псковской области. Название таких мест обычно связывают с прозвищем или фамилией основателя — человека по прозвищу Дичок. В старину «дичком» могли называть дикого, нелюдимого человека, либо того, кто жил в глухом лесу, в стороне от людей. Также «дичок» — это молодое непривитое дерево, и прозвище могло относиться к человеку с необузданным нравом или внешним сходством.

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от имени Дичко, уменьшительной формы от Дмитрий или Дионисий. В западнорусских землях такие краткие имена были в ходу, и от них образовывали отчества, переходившие в фамилии.

По сословному составу носители фамилии Дичковские — это в основном потомки мелкой шляхты или крестьян, получивших фамилию по названию родной деревни. В Российской империи фамилия встречалась среди православных и католиков, особенно на территории современных Беларуси и Украины. В XIX веке её носители фиксируются в Волынской, Минской и Гродненской губерниях.

Сегодня фамилия Дичковская остаётся редкой, но сохраняет прозрачную географическую привязку. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать их корни в небольших поселениях с корнем «дич-» на западе Восточной Европы.