Фамилия Дичковська (мужская форма — Дичковський) — украинская по происхождению, что сразу видно по суффиксу -ськ-. В русском языке ей соответствует форма Дичковская, в польском — Dyczkowska. Основа фамилии — прозвище Дичко, которое могло возникнуть от украинского слова «дикый» (дикий). В старину «диким» называли не только зверя, но и человека — нелюдимого, диковатого, стеснительного или, наоборот, необузданного и своенравного. В украинских говорах слово «дик» также имело значение «одинокий, безродный», что добавляет ещё один оттенок к возможному прозвищу.

Суффикс -ко в украинских прозвищах и фамилиях — один из самых распространённых. Он выполнял уменьшительно-ласкательную или бытовую функцию: Дичко — это «маленький дикий» или «сын дикого». Такие формы часто закреплялись за человеком как уличное прозвище, а уже потом, когда его дети или внуки получали фамилию по отцу, к основе добавлялся топонимический суффикс -ськ(ий), указывающий на принадлежность к роду или местности. В итоге Дичковський — это «тот, кто из рода Дичка» или «выходец из села/хутора, где жили Дички».

Фамилия довольно редкая. Её география в основном охватывает западные и центральные области Украины — Волынь, Подолье, Житомирщину. Встречается и в Польше, но там чаще в форме Dyczkowski, что связано с историческим влиянием польской шляхетской традиции: суффикс -owski в польских фамилиях мог указывать на дворянское происхождение или владение землёй. Однако утверждать, что все Дичковськие — шляхта, нельзя. Большинство носителей этой фамилии, скорее всего, были крестьянами или казаками, а прозвище Дичко досталось их предку за характер или образ жизни.

Стоит отметить, что фамилия могла возникнуть и от топонима — названия села вроде Дички или Дичково. Таких населённых пунктов на Украине несколько, хотя и небольших. В этом случае предок получил фамилию не по прозвищу, а по месту, откуда он пришёл: «Дичковський» — пришедший из Дичок. Обе версии правдоподобны, но прозвищная — более распространённая для украинских фамилий на -ськ, которые часто образовывались от личных имён и прозвищ.