Фамилия Диконский — редкий случай, когда географическая основа очевидна, а вот её происхождение упирается в неожиданный поворот. На слух она звучит как типичная «польская» или «западнорусская» фамилия на -ский, образованная от названия места. И действительно, на карте Польши есть село Диконы (Dykony) в Мазовецком воеводстве, а в Беларуси — деревня Диконская в Витебской области. Владелец или уроженец такого места и получал прозвание Диконский: сначала как указание «откуда родом», потом как закреплённая фамилия.

Но есть и другая версия, которая ставит под сомнение «чисто» топонимическое происхождение. В южнорусских и украинских говорах словом «дик» (от латинского dicere — «говорить») называли проповедника или начётчика. В церковной среде существовала должность «дикона» (искажённое «диакон»), и фамилия могла родиться как прозвище сына дьякона или самого чтеца. Суффикс -ский здесь мог добавиться позже, придавая фамилии «благородное» звучание — так часто поступали выходцы из духовного сословия, желавшие выделиться среди крестьянских Ивановых и Петровых.

Словообразовательная модель проста: основа «Дикон» плюс типичный для шляхетских и семинарских фамилий суффикс -ский. В русской традиции этот суффикс чаще встречается у дворян и духовенства, чем у крестьян, поэтому предки Диконских, скорее всего, были либо мелкими помещиками на западных окраинах империи, либо людьми церковного круга. В переписях XIX века фамилия встречается в Витебской и Могилёвской губерниях, а также среди польской шляхты, что подтверждает оба возможных корня.

В отличие от массовых фамилий вроде Кузнецов или Смирнов, Диконский сохраняет загадку: было ли это «прозвище по должности» или «прозвище по месту» — однозначного ответа нет. Но в любом случае она указывает на человека, так или иначе связанного с речью: либо с проповедью, либо с названием родного села, которое само могло получить имя от первых поселенцев-говорливых людей.