Фамилия Дирявский — одна из тех, где написание вводит в заблуждение. На слух она неотличима от более распространённой фамилии Дырявский, образованной от прилагательного «дырявый» (то есть неаккуратный, неряшливый, или же тот, у кого дырявая одежда, обувь, крыша). Однако корень здесь, скорее всего, другой.

Слово «диря» или «дира» в русских говорах означало не просто отверстие, а чаще — прорубь, полынью, яму или овраг. В псковских и тверских диалектах «дира» — это углубление в земле, рытвина. Человек, получивший прозвище Дирявый, мог жить у такого оврага или заниматься рытьём колодцев и канав. Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия формировалась по модели «от места или прозвища + принадлежность»: Дирявский — буквально «сын Дирявого» или «выходец из местности, связанной с Дирявым».

Менее вероятная, но возможная версия — связь с глаголом «драть» (в значении «сдирать кору, лыко»). Дирявый могли называть человека, который занимался дранием лыка для плетения лаптей или коры для дубления кож. В этом случае фамилия относилась бы к ремесленному прозвищу, что для фамилий на -ский редкость: обычно такой суффикс получали дворяне по названию имения или духовенство по названию церкви. Простой люд чаще носил фамилии на -ов или -ин.

Обратите внимание на географию: фамилия Дирявский встречается в основном на западе России, в частности в Смоленской и Брянской областях, а также в Беларуси. Это регионы, где «дира» как «яма» или «овраг» — живое диалектное слово. В украинском языке «діра» — то же самое, так что возможна и украинская основа прозвища.

В документах XIX века — например, в метрических книгах Могилёвской губернии — можно найти запись крестьянина Осипа Дирявского. Значит, фамилия не была дворянской, а принадлежала крестьянам или мещанам. Иных известных исторических носителей, вошедших в энциклопедии, нет — фамилия редкая, локальная.

Итог: не пишите «Дырявский» через «ы» — это другая фамилия с другим значением. Дирявский — от «дира» (овраг, яма). Предок, скорее всего, жил у оврага или рыл колодцы.