Фамилия Дмитровский — редкий случай, когда географическая привязка почти полностью вытеснила церковное имя в сознании носителя. На слух она кажется прямой отсылкой к подмосковному Дмитрову, одному из древнейших городов России, основанному Юрием Долгоруким. И это логично: суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего указывает на владельческую или топонимическую принадлежность, то есть на происхождение из определённой местности. Поэтому первый и самый очевидный ответ: предок мог быть выходцем из Дмитрова или владеть землями в Дмитровском уезде.

Однако есть и другой слой. В основе фамилии лежит каноническое имя Дмитрий, а суффикс -овский (усечённый до -ский) мог присоединяться к прозвищу или отчеству. В этом случае Дмитровский — это не «из Дмитрова», а «сын Дмитрия», только в более архаичной, книжной форме. Такие фамилии нередко давали в духовной среде: семинаристы, получавшие «искусственные» фамилии по имени святого или по названию храма, охотно брали Дмитровский, чтобы звучало благороднее, чем просто Дмитриев. Подтверждение этому — обилие священников с такой фамилией в XIX веке, особенно в центральных губерниях.

Словообразовательная модель здесь двойственная. Если бы фамилия была чисто топонимической, мы бы ожидали форму Дмитровцев (по аналогии с Ростовцев, Тверитинов). Форма на -ский тяготеет к польской или малороссийской традиции, но в России она прижилась именно в дворянской и церковной среде. Поэтому Дмитровский — фамилия, которая могла возникнуть в трёх разных сословиях независимо: у дворянина, чьё имение стояло на дмитровской земле; у крестьянина, переехавшего в другой регион и записанного по месту выхода; и у семинариста, взявшего фамилию в честь великомученика Димитрия Солунского или местного Дмитровского собора.

Интересно, что фамилия почти не имеет вариантов с «ять» или двойным «т» — она устоялась в написании очень рано. Встречается в основном в средней полосе России и на Украине, но не образует плотных гнёзд, как, скажем, Дмитриевы. Это говорит о том, что носители не были многочисленным родом, а расселялись точечно. Спор между «городской» и «именной» версиями разрешается просто: если предки были из Дмитровского уезда — фамилия топонимическая, если из любого другого места — скорее всего, семинарская. Второй вариант правдоподобнее для большинства современных носителей, поскольку крестьяне редко получали фамилии на -ский, а духовенство — постоянно.