Фамилия Добробаба — редкий случай, когда в основе фамилии лежит не мужское имя или прозвище, а женское. Образована она от прозвища Добробаба, которое складывается из двух слов: «добрый» и «баба». Здесь сразу открывается несколько смысловых ходов.

Первое и самое очевидное значение: добрый, то есть «отзывчивый, мягкосердечный, незлобивый». Такое прозвище могла получить женщина — основательница рода, отличавшаяся добрым нравом. Однако у слова «добрый» в старину был и другой оттенок — «видный, толстый». В этом случае Добробабой называли полную, дородную женщину. Полнота тогда не считалась недостатком: она была признаком здоровья, достатка и сытости. Так прозвище могло указывать не только на характер, но и на внешность, а заодно и на социальное положение — сытую жизнь.

С точки зрения словообразовательной модели фамилия типична для восточнославянской ономастики: прозвище перешло в фамилию без изменений, без суффикса -ов или -ин. Такое «нулевое» оформление чаще встречается у фамилий украинского или белорусского происхождения, что даёт основание предполагать, что корни Добробабы — в юго-западной части России или на территории современной Украины.

Фамилии, образованные от женского прозвища, вообще редки. Обычно род ведут по мужской линии, и прозвище давали мужчине. Здесь же прозвище получила женщина, что может говорить о нескольких сценариях: либо она была вдовой и главой семьи, либо её роль в общине была настолько заметной, что прозвище закрепилось за всем родом. В любом случае, Добробаба — это не просто «добрая баба», а указание на конкретную женщину, чей образ и положение запомнились окружающим.

Сравнение с другими фамилиями на «баба» (Бабаев, Бабин, Бабкин) показывает, что Добробаба стоит особняком: она не просто отсылает к родству («чей-то бабин сын»), а даёт характеристику самому человеку. Это делает фамилию скорее прозвищной, чем патронимической, и подчёркивает её индивидуальное происхождение.