Фамилию Доировольский вы вряд ли найдёте в массовых справочниках — она редкая и неочевидная. Причина в том, что её основа, скорее всего, не «добро» и не «воля», а совсем другое слово. Судя по структуре, перед нами типичная «семинарская» фамилия, которую давали в духовных училищах и академиях. Такие фамилии часто придумывали искусственно, переводя на латынь или греческий фамилию приходского священника или название села, а потом переделывая на русский лад.

Корень здесь — латинское слово «dolor», что означает «боль», «скорбь», «печаль». От него образовано прилагательное «dolorosus» — «скорбный», «болезненный». Фамилия Доировольский — это русифицированная форма от «Dolorosus» или «Dolorovius». Священнику с фамилией Скворцов или с прозвищем Печальный могли дать в семинарии звучную латинскую фамилию Доировольский. Суффикс «-ский» типичен для семинарских фамилий и указывает на происхождение от прилагательного или от названия места (хотя географической привязки в данном случае нет).

Версия с русским корнем «доля» или «воля» маловероятна. Если бы фамилия была народной, она выглядела бы как Добровольский (от «добрая воля») или Долевский (от «доля»). Форма «Доировольский» с чётким «и» после «д» — прямое указание на латинский источник. В духовном сословии такие «книжные» фамилии были обычным делом: носитель мог быть сыном псаломщика или дьячка, получившего фамилию по окончании училища.

Однокоренные фамилии — Долоров, Долуров, Доиров — встречаются в среде потомков духовенства, что подтверждает версию. Таким образом, Доировольский — это не про «делать добро», а про «скорбь» или «болезнь», но не в прямом, бытовом смысле прозвища, а в возвышенном, церковном. Фамилия — след учебного заведения, где будущих священников нарекали по-латыни.