Фамилия Добровольский — одна из самых прозрачных по смыслу, но её происхождение связано не с личным качеством, а с двумя разными социальными средами. В дореволюционной России эту фамилию давали по двум основным поводам, и важно не путать их.

Первый путь — семинарский. В духовных училищах и семинариях преподаватели и архиереи часто сами придумывали фамилии воспитанникам. Фамилию Добровольский присваивали тем, кто поступил в заведение добровольно, без принуждения родителей, либо за «добрую волю» к учению и особое послушание. Это была своего рода награда или характеристика, закреплённая в документе. Кроме того, Добровольский — это русская калька с латинской фамилии Беневоленский (от benevolens — «благосклонный», «благонамеренный»). Такие переводы были обычной практикой в семинариях: ученику с фамилией Беневоленский могли дать русский эквивалент, и наоборот.

Второй путь — западные губернии. Здесь фамилию Добровольский нередко получали крестьяне, освободившиеся от крепостной зависимости. Это объяснение менее известно, но оно бытовое и точное: человека, вышедшего на волю, могли записать как «добровольного», то есть свободного от помещика. Так фамилия закреплялась за целыми семьями.

С середины XIX века фамилия перестала быть исключительно сословной. Потомки семинаристов и вольноотпущенных крестьян расходились по разным губерниям, пополняя ряды разночинцев, мещан и дворян. Известны несколько русских и польских дворянских родов Добровольских герба Долива, восходящих к XVII веку. Они внесены в VI и III части родословных книг Бессарабской, Подольской, Санкт-Петербургской, Костромской губерний и Царства Польского.

Архивные записи подтверждают широкую географию фамилии. В Книге памяти Красноярского края значится Добровольский Василий Александрович, родившийся в 1887 году в Очакове. В Книге памяти Иркутской области — Добровольский Василий Иванович, 1897 года рождения, из города Ковров Владимирской губернии. Самый известный носитель фамилии — лётчик-космонавт Георгий Тимофеевич Добровольский (1928–1971), Герой Советского Союза, командир экипажа «Союза-11».

Точное время и место возникновения конкретной ветви Добровольских можно установить только по серьёзным генеалогическим документам — слишком разные люди носили эту фамилию. Но в любом случае её основа одна: добровольный выбор или обретённая свобода.