Фамилия Добровольсков — характерный пример того, как одна буква меняет всё. Перед нами не фамилия Добровольский (распространённая, польско-шляхетского типа), а её патронимический вариант с суффиксом -ов. Если Добровольский — это «тот, кто из Доброволи» (населённого пункта), то Добровольсков — буквально «сын Добровольского». Такую форму давали детям или прислуге, когда хотели подчеркнуть принадлежность к конкретному человеку, а не к местности.

Основа фамилии прозрачна: «добрая воля». В русской ономастике прозвище Доброволь, а затем и фамилия Добровольский могли дать человеку, который добровольно взялся за какое-то дело, пошёл на службу без принуждения или отличался независимым, свободолюбивым нравом. Однако для крестьянской среды, где и возникла форма на -ов, источником чаще становился не сам нрав, а конкретный барин или священник по фамилии Добровольский. Дворовые люди или крестьяне, принадлежавшие помещику Добровольскому, получали прозвание Добровольсковы — как указание на владельца.

Суффикс -ск- в исходной фамилии указывает на западнорусское или польское происхождение: такие фамилии (Березовский, Яблоновский) в XVI–XVII веках носили в основном шляхта и духовенство. А вот добавление -ов — это уже чисто русский, великорусский способ адаптации. Добровольсков — фамилия, которая выдаёт социальный лифт: предок, скорее всего, был крестьянином или мещанином, а его хозяин или отец носил «благородную» фамилию на -ский.

Встречается Добровольсков в основном в центральных и южных регионах России, где были сильны помещичьи хозяйства. В документах XVIII–XIX веков такая форма фиксируется в Тульской, Рязанской и Курской губерниях. Это редкий случай, когда фамилия «низового» происхождения сохранила следы сословного неравенства в самой своей структуре: «сын того, кто из Доброволи».