Фамилия Добровольский — одна из тех, что не столько унаследована от предка, сколько дана человеку по случаю. В большинстве случаев её происхождение связано не с прозвищем, а с искусственным присвоением. Чаще всего такую фамилию получали в духовных семинариях. Её давали воспитанникам, которые поступили учиться добровольно, без давления родных, или за примерное послушание и «добрую волю» к наукам. Архиереи при раздаче фамилий нередко отмечали ею самых смиренных учеников.

В западных губерниях Российской империи фамилия Добровольский имела другое значение. Там её нередко присваивали крестьянам, вышедшим на волю после отмены крепостного права, — как знак обретённой свободы и доброй воли. Таким образом, одна и та же фамилия могла обозначать и вчерашнего семинариста, и освобождённого крепостного.

По форме это типичная фамилия на -ский, которая в польской и западнорусской традиции указывала на принадлежность к месту или сословию, но здесь работает как смысловая модель: от словосочетания «добрая воля». Русская калька — Добровольский — полностью повторяет польский оригинал Dobrowolski. С середины XIX века фамилия перестала быть исключительно духовной или крестьянской: потомки семинаристов уходили в разночинцы, и Добровольские расселились по всей стране.

Точное время и место возникновения фамилии назвать сложно — процесс шёл десятилетиями, особенно в разных губерниях. Но ясно одно: это не случайная фамилия, а намеренно выбранная, несущая в себе идею свободы выбора или добродетели.