Фамилия Добровольский — одна из тех, что говорит сама за себя. Её основа — прилагательное «добровольный», то есть действующий по собственной воле, без принуждения. Однако прямой связи с военным или революционным добровольчеством, как может показаться на первый взгляд, здесь нет. Фамилия возникла задолго до этих исторических явлений.

Словообразовательная модель здесь типичная для польской и западнорусской шляхты: суффикс -ский указывал на принадлежность к местности или на характерный признак человека. В случае с Добровольским основа «добровол-» скорее всего восходит к прозвищу Добровол, которое давали человеку, поступавшему по своему усмотрению, не подчинявшемуся чужой воле. В старину такое прозвище могло означать вольного крестьянина или служилого человека, который выбрал свою судьбу сам, а не по наследству или принуждению.

Фамилия распространена в основном у поляков, украинцев и белорусов, а также у русских, особенно в южных и западных регионах. В Польше фамилия Dobrowolski встречается очень часто и входит в сотню самых распространённых. На русской почве она могла писаться через «а» (Добровольский) или через «о» (Добровольский) — оба варианта встречаются в документах, хотя «Добровольский» считается более правильным с точки зрения этимологии, так как «добро» и «воля» складываются именно так.

Интересно, что в некоторых говорах слово «добровольный» имело ироничный оттенок — так могли назвать человека, который брался за любую работу по собственному желанию, даже если его не просили. В этом смысле Добровольский — фамилия, описывающая характер: самостоятельный, решительный, возможно, немного своевольный человек.

В отличие от многих фамилий на -ский, которые образованы от названий деревень (например, от села Доброволье), Добровольский чаще всего оказывается именно прозвищным, а не топонимическим. Это делает её более личной — она говорит не о месте, а о человеке.