Фамилия Доколько звучит на слух как украинская, и это первое, что бросается в глаза: суффикс -ко (в русской передаче часто -ко, в украинской — -ко) — один из самых распространённых в украинской ономастике. Он указывает на уменьшительность или принадлежность, но в фамилиях чаще всего превращался в патронимический показатель: что-то вроде «маленький» или «сын такого-то». В данном случае основа — Докол-, что сразу отсылает к глаголу «доколоть» или существительному «кол».

Самый прямой путь к происхождению — прозвище Доколо, Доколь или Докол. В южнорусских и украинских говорах «доколо» означало «вокруг», «около», «возле». Человека могли прозвать Доколой за привычку ходить вокруг да около, быть нерешительным или, наоборот, постоянно находиться рядом с кем-то. Но есть и более конкретная версия: «доколоть» — закончить колоть дрова, или «докол» — дополнительный кол, подпорка. Фамилия могла закрепиться за плотником, дровосеком или человеком, который жил у межевого кола.

Менее очевидный, но возможный вариант — от имени Доколай, которое образовано от глагольной формы «доколоти» (добить, закончить бить) в значении «добивающий», «упорный». В пользу украинского корня говорит и то, что фамилия почти не встречается в северных регионах России, а сосредоточена на западе и юго-западе: Черниговская, Полтавская, Киевская области, а также приграничные районы Брянщины и Курщины.

Словообразовательная модель простая: основа Докол- + уменьшительный суффикс -к- + окончание -о. Буква «о» на конце — не окончание в привычном русском понимании, а украинский вокатив или форма именительного падежа, которая застыла в фамилии. По сути, Доколько — это «маленький Докол» или «сын Докола». В документах XVIII–XIX веков носители фамилии числились преимущественно казаками и крестьянами, реже — мещанами.

Спорных версий здесь немного, и все они сводятся к тому, что корень «докол» можно прочитать как «до кола» — до кола, до границы. Но эта гипотеза слишком натянута: в устойчивых прозвищах предлоги редко сливаются с существительными без потери смысла. Правдоподобнее всего — прозвище от глагола или от наречия «доколо», которое в диалектах значило «рядом».