Фамилия Доколенко — характерный пример восточноукраинской фамилии, образованной по продуктивной модели с суффиксом -енко. Этот суффикс, изначально уменьшительный, в XVI–XVII веках закрепился в Поднепровье и Слобожанщине как основной способ обозначения потомка: Доколенко буквально значило «маленький Докол» или «сын Докола». Основа фамилии — прозвище Докол, которое требует отдельного разбора.

Самая прямая версия связывает прозвище с глаголом «доколоть» — то есть закончить колку, расколоть что-то до конца. В говорах «доколом» могли назвать человека, который докалывал дрова, или, в переносном смысле, дотошного, настырного работника. Однако здесь есть тонкость: в украинском языке «докiл» (через «i») означает «окружность», «периметр» или «кол». Если прозвище писалось через «о» (Докол), оно могло относиться к человеку, жившему на краю села, «у докола» — у околицы. Такая топографическая мотивировка встречается у многих фамилий на -енко (Задороженко, Крайченко).

Менее вероятна связь с антропонимом Докол как формой имени Дорофей (через народное Дорофей → Дорко → Доко → Докол). Эта цепочка возможна, но не подтверждена письменными источниками по фамилии.

Географически фамилия Доколенко тяготеет к Полтавской, Сумской и Харьковской областям. В документах XVIII века встречаются казаки с таким прозвищем в сотнях Гетманщины, но массовая фиксация фамилии приходится на ревизские сказки XIX века. Социальный состав носителей типичен для левобережной Украины: преимущественно крестьяне и казаки, реже — мещане.

Фамилия не имеет отношения к «доктору» или «колу» в значении «заострённая палка» — это ложные этимологии, которые возникают из-за созвучия. Реальный корень лежит либо в трудовом прозвище, либо в указании на место жительства, и обе версии одинаково правдоподобны.