Фамилия Диколенко образована по распространённой в украинской и южнорусской ономастике модели с суффиксом -енко. Этот суффикс изначально указывал на сына или потомка человека, названного в основе: Диколенко — буквально «сын Диколи». Сама основа, прозвище Диколя, скорее всего, связана с прилагательным «дикий». В народной речи это слово имело широкий спектр значений: от «необразованный» и «свирепый» до «застенчивый» или «чуждающийся людей». Прозвище могли дать человеку с нелюдимым или, напротив, буйным нравом.

Существует и вторая версия, менее очевидная, но заслуживающая внимания. В некоторых говорах глагол «дикаться» означал «шалить, дурить, насмехаться». В этом случае Диколя — не суровый отшельник, а скорее озорник и балагур, которого за проказы прозвали «диким». Такая двойственность типична для прозвищ: одно и то же слово могло закрепиться за разными по характеру людьми.

По структуре фамилия типична для левобережной Украины и юга России, где фамилии на -енко особенно распространены. Встречается она и в Беларуси, но реже. Носители фамилии Диколенко — это потомки человека, которого в своём окружении знали под прозвищем Диколя. Со временем прозвище вытеснило крестильное имя и закрепилось в документах как наследственное родовое имя.