Фамилия Доколин — одна из тех, что хранит в себе давнее русское прозвище. Её основа — слово «доколя», которое в старых говорах означало человека, который «докалывает», то есть доводит до конца, дотошно завершает начатое. Однако у этого слова был и второй, более яркий оттенок: «доколей» могли назвать язвительного, колкого на язык человека, того, кто «колет» словами. Именно прозвище Доколя и легло в основу фамилии.

Модель образования типична для русских фамилий: к основе на -я добавляется патронимический суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — «Доколин сын»). Важно не путать эту фамилию с Доколиным от топонима Доколово — здесь корень ясно указывает на личное качество, а не на географию.

Интересна параллель с однокоренными фамилиями: Доколов, Докольский, Докалов. Доколин стоит особняком именно благодаря суффиксу -ин, который в северных и центральных русских говорах был активнее, чем -ов. Это может указывать на то, что первые носители фамилии жили в зоне новгородского или владимирского влияния, где форма на -ин для прозвищ была нормой.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) Доколин не упоминается как частотная — это редкая, почти локальная фамилия. Вероятно, она возникла в одной или нескольких соседних деревнях и не получила широкого распространения. Социальный статус предков — скорее всего, крестьяне или ремесленники, получившие прозвище от односельчан за острый язык или за привычку досконально доделывать любую работу.

Двойственность значения — «дотошный работник» или «колкий насмешник» — делает фамилию живой и неоднозначной. Выбор между этими трактовками зависит от того, какой смысл вкладывали в слово «доколя» в конкретной местности.