Фамилия Долобей — редкий случай, когда основа настолько прозрачна, что не оставляет простора для десятка версий, но при этом ставит вопрос: откуда у славянского прозвища такой необычный облик? В ней слышится что-то былинное, почти сказочное, и это не случайно.

Самая прямая и убедительная версия связывает фамилию с глаголом «долбить». Долобей — это человек, который «долбит бьёт», то есть занимается тяжёлой работой с использованием долота, кирки или молота. В основе лежит прозвище мастера: камнетёса, плотника, кузнеца или даже дровосека, работающего с особой твёрдой древесиной. Суффикс -ей здесь — типичный для прозвищ деятеля, ср. Бей (боец), Косей (косарь), Гребей (гребец). Таким образом, Долобей означало не просто «долбящий», а «тот, кто долбит, пробивает, обрабатывает твёрдый материал».

Вторая версия, менее вероятная, но упоминаемая в ономастических заметках, выводит фамилию от диалектного «долоб» — так в некоторых говорах называли долото или зубило. Тогда Долобей — это человек, получивший прозвище по инструменту, как Молоток или Топор. Однако такая словообразовательная модель (инструмент + -ей) встречается реже, чем модель глагол + -ей.

Фамилия Долобей не относится к числу массовых и не имеет ярко выраженной географической привязки. Единичные случаи фиксации встречаются на Украине и в южнорусских областях. Это говорит о том, что прозвище было локальным и не дало большого числа потомков. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые охватили целые сословия, Долобей остался в разряде «уличных» или «прозвищных» фамилий, которые не всегда успевали закрепиться официально.

Интересно, что фамилия звучит как имя персонажа из народного эпоса, но ни в былинах, ни в летописях Долобея нет. Это чисто бытовое, «рабочее» прозвище, которое со временем стало фамилией. Носитель такой фамилии может с уверенностью считать, что его предок был мастеровым человеком, возможно, строителем или кузнецом, чья работа требовала упорства и силы — буквально «пробивать» камень или дерево.